Die US-amerikanische Serie erzählt die Geschichte von vier Jugendlichen auf ihrem Weg ins Erwachsenenleben. Dawson Leery (James van der Beek), Pacey Witter (Joshua Jackson) und Josephine „Joey“ Potter (Katie Holmes) sind schon seit ihrer Kindheit miteinander befreundet und leben in der fiktiven verschlafenen Kleinstadt Capeside in der Nähe von Boston. Ihr Leben ändert sich schlagartig als das New Yorker Großstadtmädchen Jennifer „Jen“ Lindley (Michelle Williams) neben Dawson einzieht und die Vier zusammen mit der High School beginnen. Jen hatte in New York zu sehr über die Stränge geschlagen und wurde deshalb von ihren Eltern zur Großmama aufs Land geschickt, mit der Hoffnung, dass sie sich dort bessert. Daher kann sie Capeside anfangs nicht leiden, freundet sich aber doch recht schnell mit ihrem neuen Nachbarn Dawson sowie dessen Kumpels an. Zu den Hauptakteuren gesellen sich in der zweiten Staffel die Geschwister Andrea und Jack McPhee (Meredith Monroe und Kerr Smith). Der rote Faden der Serie sind die sich ständig ändernden Beziehungen der Freunde untereinander, die immer wieder zu komplizierten Verwicklungen und Gefühlschaos führen. Besonders die Liebe zwischen Dawson und Joey, die sich beide im Laufe der Serie als Seelenverwandte erkennen, wird immer wieder auf die Probe gestellt. Sie werden sich einfach ihrer Gefühle zueinander nicht klar und es bleibt über alle sechs Staffeln hinweg spannend, ob die beiden schlussendlich zusammenfinden oder nicht.
